Il chiostro della chiesa di Santa Maria della Pace è la prima commissione ricevuta da Donato Bramante al suo arrivo a Roma. La commissione arrivò dal cardinale Oliviero Carafa nel 1500, come è ricordato dall’iscrizione che corre lungo il perimetro del chiostro e i simboli araldici.
La costruzione è ispirata al classicismo ed è caratterizzata da una grande eleganza e linearità in cui l’architettura è sovrana, priva di decorazioni. Il chiostro ha una forma quadrangolare ed è costituito da da due ordini sovrapposti: un ampio portico a quattro archi per ogni lato con pilastri in stile ionico dotati di capitello e base (paraste), coperture a volta, e un loggiato superiore in stile composito, con pilastri e colonne corinzie alternati che sostengono l’architrave a copertura piana.
Alla base di ogni pilastro del loggiato si hanno sedili un tempo usati dai monaci ed oggi usati dal pubblico per la lettura, la conversazione o il ristoro. Le pareti del portico del pianterreno sono ornate da monumenti sepolcrali della fine del Quattrocento. In quasi tutte le lunette si possono ammirare delicati affreschi con storie della vita di Maria.